Praktikum Kimia Organik " Reaksi Aldehid dan Keton "

BAB I

PENDAHULUAN

1.1              Judul Praktikum

Reaksi Aldehid dan Keton

1.2       Tanggal Praktikum

6 Juni 2014

1.2              Tujuan Percobaan

Mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi   pada aldehid dan keton

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1       Pengertian Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah guguskarbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti-OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat nonpolar.Agar bereaksi ,biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyusun dan menyerang elektron-elektron ikatan-pi.Namun ikatan rangkap karbon-karbon –oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil.Suatu senyawa karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil.

Banyak reaksi  gugus karbonil melibatkan suatu protonasi awal dari oksigen.Protonasi itu menambah muatan positif pada karbon-karbonil ,sehingga karbon itu lebih mudah diserang oleh nukleofil yang lebih lemah.

Seperti alkena,aldehida dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan-pi. Banyak reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatatalisasi oleh asam karena alasan di atas.

Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya. Makin besar muatan positif itu akan makin relatif. Bila muatan positif parsial itu tersebar ke seluruh molekul , maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif.

Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya, yang bersifat melepas-elektron, suatu keton, denan gugus R.Kira-kira 7 kkal/mollebih stabil daripada suatu aldehida , yang hanya memiliki satu gugus R.Formaldehida , tanpa gugus alkil, adalah yang paling reaktif diantara aldehida dan keton itu.

Faktor Sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan aldehida dan keton. Suatu reaksi adisi (dari ) gugus karbonil menyebabkan meningkatnya halangan sterik di sekitar karbon-karbonil.

Gugus meluah disekitar gugus karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar dalam produk (dan dalam keadaan transisi). Energi produk itu lebih besar karena tolakan sterik. Oleh karena itu suatu keton yang lebih terintangi akan kurang efektif/reaktif daripada aldehida atau keton yang kurang terintangi.Kurangnya sterik pada formal dehid merupakan alasan lain mengapa formaldehida lebih reaktif dari pada aldehida lain.

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

•  atom hidrogen lain

•  sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang   mengandung sebuah cincin benzen (Hart Harold,1983)

2.2       Ciri-ciri Aldehid

-  Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

-  Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

-  Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

-  Akrolein = propanal = CH₂=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif. Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO

- Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H₂O dari   40 %  disebut formalin.

- Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

2.3.         Contoh-contoh Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R₁(CO)R₂.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Dalam kesetimbangan antara suatu aldehida ,hemisetal dan suatu asetal ,aldehida itu lenih disukai. Dalam suatu campuran kesetimbangan, biasanya terdapat sejumlah besar aldehida dan hanya sedikit hemiasetal dan asetal. Terhadap hal yang umum ini terdapat satu kekecualian penting. Suatu molekul yang memiliki gugus OH pada posisi gamma terdapat gugus karbonil aldehida atau keton itu mengalami suatu reaksi intra-molekul untuk membentuk suatu cincin hemiasetal beranggotakan lima atau enam.

Alasan mengapa hemiasetal siklik dianggap penting ialah karena glukosa dan gula lain mengandung gugus hidroksil gamma terhadap gugus-gugus karbonil ; oleh karena itu, gula ini membentuk hemiasetal siklik dalam air. Masalah ini akan dibahas.

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CHCOCH. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon,gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH₃)₂-C=O

-   Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

-   Penggunaan : sebagai pelarut.

Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton

-   Sifat : berhablur, tak berwarna

-   Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata.

2.4       Sifat-sifat Keton

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat (J.Ralp fessenden, 1982)

2.5       Pengelompokan keton

Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C₆H₅C(O)C₆H₅) termasuk keton simetris. Asetofenon (C₆H₅C(O)CH₃) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral (Anshary Isfan, 1990)

2.6       Pembuatan Aldehid dan Keton

1. Pembuatan keton

-    Oksidasi dari alkohol sekunder

-    Asilasi Friedel-Craft

-    Reaksi asam klorida dengan organologa

2. Pembuatan aldehid

-    Oksidasi dari alkohol primer

-    Oksidasi dari metilbenzen

-    Reduksi dari asam klorida

 

2.7          Perbedaan Aldehid dan Keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Ketonhanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilikikemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

2.8          Sifat-sifat Fisik 

1. Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yangmendekati suhu kamar.Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkatapabila molekul semakin besar.Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

            2. Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memilikilebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipoltemporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlahatom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

3.Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Sepertihalnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen padamolekul-molekul yang berdekatan.Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbonyang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlahelektronnya juga mirip (walaupun tidak identik) (Team Teknik Kimia,2012).

4. Ikatan dan Kereaktifan Ikatan pada gugus  karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif alkohol karbon sehingga memilikikecenderungan kuat untuk menarik alkohol elektron yang terdapat dalam ikatan C=Okearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang alkohol yang membentuk ikatan rangkapC=O bahkan lebih mudah tertarik lcohol oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=Osangat polar.

5. Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil  ester diserang oleh nukleofil . Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan alkohol (misalnya, ion sianida,CN-), atau bagian yang bermuatan alkohol dari sebuah molekul (misalnya, pasanganelektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul alkohol NH3).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusanikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikutidengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid.

Dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksikeduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya

6. Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak keton saling berikatan alkohol sesamanya, namun keduanya keton berikatan keton dengan molekul air.

Salah satu dari atom alkohol yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air keton tertarik dengan baik ke salah satu pasangan alkohol bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan alkohol

4. Tatanama aldehida dan keton

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Dalam lcoho IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :

Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :

Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida  dan alkohol sering mempunyai nama umum.

Dalam alkohol IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom alkohol selalunya dituliskan sebagai –CHO – datidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan lcohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3 CHOdan metanal sebagai HCHO (S John. Fessenden,1982).

 

BAB III

METODELOGI PRAKTIKUM

1.1               Alat dan Bahan

3.1.1     Alat-Alat

1. tabung reaksi

2. pipet volum

3. bola penghisap

4. penangas air

3.1.2    Bahan-Bahan

1. Aseton

2. Na2S2O3

3.2       Cara Kerja

1. 1 mL aseton di campur dengan 0,5 mL Na2S2O3. Diamati apa yang terjadi.

2. Campuran tadi dikocok, didiamkan sesaat. Diamati kembali apa yang terjadi.

3. Kemudian di panaskan. Diamati apa yang terjadi.

4. Didinginkan selama beberapa menit.

5. Dilakukan pengulangan sebanyak 1  kali.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1       Hasil

NO	Prosedur	Hasil
1.	Campurkan 1 mL aseton di campur dengan 0,5 mL Na2S2O3	Warnanya menjadi keruh dan suhunya tetap
2.	Setelah di kocok	Terdapat 3 pemisahan Atas : bening, Tengah :endapan Bawah bening
3.	Setelah di panaskan	Air di panaskan terlebih dahulu sehingga menjadi 70oC, dan warnanya bening
4.	Setelah didinginkan	Warnanya tatap saja bening
5.	Di lakukan pengulangan	Perbedaan pada setiap pengulangan terdapat pada cara pengocokan

4.2       Pembahasan

Pada percobaan yang telah di lakukan, dapat di ketahui bahwa pada awalnya, terdapat sedikit pemisahan pada campuran 1 mL 0,5 mL NaHSO4. Dan setelah dikocok, pemisahan menjadi 3 bagian, yaitu bening dengan endapan yang terdapat di tengah. endapan ini terbentuk di karenakan adanya molekul-molekul  yang tidak larut pada saat di kocok dan menyebabkan molekul-molekul  tersebut saling terikat dan membentuk endapan.

Setelah air di panaskan dan di campur dengan campuran yang pertama, campuran tetap terbagi menjadi 3 bagian. Hal ini membuktikan bahwa campuran 1 mL 0,5 mL Na2S2O3 dapat larut dalah air. Kelarutan senyawa keton dalam air tergantung dari panjang rantai dari senyawa keton tersebut. Semakin panjang rantai suatu senyawa keton, semakin sulit senyawa tersebut larut dalam air.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Setelah didinginkan, endapan terdapat pada 2 tempat, yaitu di atas dan di bawah. Hal ini membuktikan bahwa suhu juga berpengaruh pada kelarutan keton dalam air. Suhu yang tinggi membuat kelarutan semakin cepat dan endapan yang terbentuk lebih sedikit.

BAB V

KESIMPULAN

            Berdasarkan dari hasil pembahasan maka,dapat diambil kesimpulan sebagai berikut :

1.      1 mL 0,5 mL Na2S2O3 bila dicampurkan maka akan terbentuk endapan yang disebabkan karena adanya molekul-molekul yang saling terikat.

2.      Kelarutan keton dalam air bergantung pada panjang rantai dari keton tersebut.

3.      Semakin panjang rantai senyawa keton, maka akan semakin sulit larut dalam air.

4.      Tinggi rendahnya suhu juga berpengaruh pada kelarutan dan banyak sedikitnya endapan yang terbentuk.

5.2       Saran

Dengan terselesainya laporan akhir praktikum kimia organik yang berjudul”Reaksi-reaksi Umum Senyawa Organik” ini, penulis berharap agar penulisan laporan ini dapat menambah wawasan pembaca dan praktikan khususnya dalam memahami reaksi reduksi yang terjadi pada keton .

Praktikan diharapkan untuk lebih berhati-hati dalam melakukkan praktikum agar tidak terjadi kesalahan saat praktikum

DAFTAR PUSTAKA

Anshary, Isfan. 1990. Kimia I. Jakarta : Erlangga.

Harold,Hart. 1983. Kimia Organik Edisi VI. Jakarta : Erlangga.

J. Ralp, Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III, Jilid II. Jakarta :Erlangga.

S.John, Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisis III,Jilid I. Jakarta :Erlangga.

Team Teknik Kimia.2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Universitas Malikussaleh.

Share this post